Al igual que los océanos, "Americas' Sail" no nació sino que evolucionó a través del tiempo. Todo empezó en 1986 como el "Proyecto Cuatro Hermanas", una referencia a las cuatro "naves hermanas" a saber GLORIA (Colombia), GUAYAS (Ecuador), CUAUHTEMOC (México) y SIMON BOLIVAR (Venezuela).

Frank O. Braynard, uno de los fundadores de "Operation Sail", concibió la idea de organizar regularmente regatas de buques-escuela en el Hemisferio Occidental. El magnífico trofeo dorado de "Americas' Sail" fue originalmente creado para el mencionado proyecto por Anthony Fabbricante, eminente escultor de Long Island. Tanto el Sr. Fabbricante como su esposa Dulcie, fueron involucrados en la organización de este evento. Muy pronto se unió a ellos el Rev. William F. Wendler, cuyo interés de toda una vida en la actividad marítima se canalizó en el ofrecimiento voluntario de sus servicios. Estos cuatro fundadores captaron rápidamente la necesidad de expandir la participación a todas las naves del Hemisferio Occidental y luego a la comunidad internacional, naciendo con ello "Americas' Sail".

Justamente la forma gramatical en plural posesivo, simboliza el hecho que "Americas' Sail" pertenece a todas las naciones del hemisferio. En la organización regular de este tipo de encuentros, se da la oportunidad de acoger a toda la comunidad marítima internacional. ¡La participación está abierta a todos!

"Americas' Sail" fue oficialmente registrada el 10 de Septiembre de 1992 en la antigua comunidad ballenera de Hudson, estado de Nueva York. Se constituyó un directorio de 20 personas, incluyendo a destacados miembros de la comunidad marítima y de la vida política, representando a los Estados Unidos, Canadá, Colombia y Holanda.

Actualmente, "Americas' Sail" tiene además representantes regionales en Sudamérica, el Pacífico, Europa y en la costa Oeste de los Estados Unidos. Tiene su sede oficial en el Museo de la Marina Mercante, situado en la Academia de la Marina Mercante de los Estados Unidos, en Kings Point, estado de Nueva York. La sede ejecutiva se encuentra en Oyster Bay, Nueva York.

El evento inaugural de "Americas' Sail" tuvo lugar en 1995, una regata de gran éxito con 24 naves participantes. Puertos de recepción fueron Norfolk (Virginia); Green Port, Oyster Bay, Sag Harbor (Nueva York); y New Haven (Connecticut). La fastuosa parada de veleros que se llevó a efecto en New Haven fue el gran acontecimiento de los Juegos Olímpicos Especiales de 1995. El trofeo "Americas' Sail" fue presentado al SIMON BOLIVAR, de Venezuela, acompañándole desde ese momento en todos sus viajes.

En 1998, la regata "Americas' Sail" fue acogida por Savannah (Georgia), Green Port y Glen Cove (Nueva York), con 21 naves participantes. El trofeo fue adjudicado a la fragata argentina LIBERTAD y permanecerá en su posesión hasta el año 2002.

"Americas' Sail" es una organización sin fines de lucro que trabaja exclusivamente con voluntarios, a todo nivel. Sus directivos no reciben salarios, viáticos ni comisiones de ningún tipo. Su objetivo es crear la oportunidad de destacar la enseñanza y la práctica de la navegación a vela como una disciplina moderna, en una atmósfera de cordial intercambio intercultural. Para ello, procura involucrar en sus actividades a localidades pequeñas, más representativas de la vida de los países receptores que las capitales y grandes ciudades que son comunmente seleccionadas para recibir a los buques-escuela.

Ya van tomando forma los planes para las próximas competiciones de "Americas' Sail", que se efectuarán el año 2002 a lo largo de las costas de Sudamérica y hasta la costa Este de los Estados Unidos; los puertos de escala serán determinados en breve. Hay incluso ciudades costeras de los Estados Unidos que están ya interesadas en la regata a efectuarse en el año 2006, que transcurrirá parcial o totalmente en aguas estadounidenses.

Desde sus modestos orígenes, con la "idea" de una única regata, "Americas' Sail" ha crecido y se ha expandido, llegando a ocupar un lugar destacado dentro de la comunidad marítima internacional. Su compromiso es mantener esta reputación llevando este tipo de eventos amistosos y cordiales hacia pequeñas y medianas comunidades, que de otra manera no tendrían la oportunidad de recibir y agasajar a los grandes buques-escuela.